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一：[有机合成]大学有机化学课件
第一章 绪 论
教学目的
1. 使学生了解有机化化学的研究对象和有机化合物的特殊性质。
2. 使学生掌握有机化合物的结构表示方法和有机化合物的分类方法。能够正确书写简单有机物的电子式、结构式和结构简式；认识一般有机官能团和能给单官能团有机化合物分类。
3. 使学生掌握杂化轨道概念，能判别简单有机物分子中碳原子的杂化类型。
4. 使学生熟悉有机化合物分子中化学键：偶极矩、σ键、π键的特点和酸碱电子理论，了解有机物结构特点与一般理化性质的关系；了解价键理论和分子轨道理论。
教学重点
有机物的结构表示方法、杂化轨道理论及有机物分类方法。
教学难点
杂化轨道理论、价键理论与分子轨道理论，σ键、π键的特点。
课堂组织
第一节 有机化学的研究对象
简述：从人类生存、生产的历史阐明有机物的历史性与广泛性，人类生存离不开有机物的事实。
给出有机物的原始概念、演变后的现代概念及其演变历程。
阐明有机物与无机物在结构和性质上的差异。
分析有机物与无机物互相转化的关系及相对性。
归纳出有机化学的研究对象为烃及其衍生物的组成、结构、制备、性质及其变化规律。
第二节 有机化合物特性
从人类生活的衣食住行必须物来分析有机物的共同性质（或有机物的特性）
1.从衣食住行必需品的种类数量分析得到有机物数量多的印象。
简单解释：碳链延长与分枝所致。
2.从生活中的防火知识进行演绎，得出大多数有机物易燃的结论。
简单解释：碳碳键和碳氢键大都可以转变成碳氧键和氢氧键并且放出能量。
3.从酒精、食油、燃气等有机物存在状态导出有机物低熔点性质：
简单解释：分子化合物，弱极性键所致。
4从石油、食油、氯仿、苯的水溶性导出大多数有机物不溶于水的结论。
简单解释：相似者相溶。
5.从绝缘体引出大多数有机物不导电的性质。诸如反应慢、副反应多性质也从生活事实导出。
总结：有机物的结构决定有机物性质－－－结构式的重要性。
第三节 有机化合物中的化学键
1.价键理论
回顾中学化学键概念，写出几种简单无机物、有机物的电子式；简述价键理论要点。
2. 分子轨道理论
介绍分子轨道理论的要点；原子轨道线性组合成分子轨道，有成键轨道和反键轨道；成键电子围绕整个分子运动电子。
成键三原则：对称性匹配、能量近似、最大重叠。
表示方法：波函数表示
3.碳原子杂化轨道理论
详细讲述杂化轨道理论要点，从价键理论过渡到杂化轨道理论，
用轨道式（方框）表示碳原子的价层电子（基态、激发态和SP3杂化态）的排布。
讲述杂化轨道概念及SP3杂化、SP2杂化态、SP杂化态。（可以以图形或模型表示S、P轨道和杂化轨道的电子云形状）
论述σ键、π键的形成过程、电子云形状与特点。
简述共价键的四个参数：键能、键长、键角与偶极矩。
简述分子几何构型、极性与分子化学键的关系。
初步介绍化学键的异列与均裂。
第四节 有机化合物的结构式及其表示方法
1.用“结构决定性质”和“有机物结构复杂”来强调明确表示有机物结构的重要性。
2.介绍结构式的书写方法及注意事项。
结构简式的书写方法。
键线式的书写方法。
对于三种表示方法进行适当课堂练习。
第五节 有机化合物分子中的官能团和有机物的分类。
1. 复习“官能团”概念及中学所学有机物官能团名称、同类官能团所表现的化学性质。
2. 对于单官能团有机物，官能团类别决定化合物类别。
3. 介绍有机化合物的分类方法
碳胳分类、官能团分类法。
4. 列举常见有机官能团的结构及名称。
第六节 酸碱电子理论
1.简单回顾中学所学阿仑尼乌斯酸碱理论。
2.介绍酸碱电子理论。
列举若干有机、无机酸碱例子说明之。
第二章 波谱法在有机化学中的应用
教学目的
学生熟悉UV、IR、HNMR、Ms基本原理，了解有机化合物的波谱分析法。能利用图谱及数据正确解析简单有机化合物。
教学重点
UV、IR、HNMR、Ms的基本原理和应用
教学难点
1.UV：电子跃迁类型及其吸收特征
2.IR：原理及应用
3.HNMR：基本原理、化学位移、自旋偶合和裂分
4.Ms：基本原理、分子结构与碎片离子的形成关系
课堂组织
一. 首先介绍电磁波和吸收光谱
主要讲解：波谱类型、波长范围及相应的能级跃迁方式。
强调：物质对光的吸收与分子的结构密切相关，因为各种分子的结构互不相同，所以每种分子都有自己的特征光谱。
提示：质谱是分子及其碎片的质量谱。在本质上不属于波谱范畴。但在质谱仪原理中有所谓“离子光谱学”的现象和概念，所以把质谱也当作一种波谱方法。
二. 分别讲解波谱法基本原理及应用
1. 紫外光谱
主要讲解内容：①基本原理（紫外光谱及其表示法，电子跃迁类型及其吸收特征）②在结构鉴定中的应用（判断分子中是否有共轭体系或某些官能团的存在；确定未知物的基本骨架，确定某些官能团的位置；判定一些化合物的异构体、构型、构象；可用来判定互变异构的存在。）以上都举例说明。
2. 红外光谱
主要讲解内容：①基本原理（分子振动类型，红外光谱图）②红外光谱的表示方法③IR在结构测定上的应用（确定官能团，利用标准谱图鉴定有机化合物）。
3. 核磁共振谱（1HNMR）
主要讲解内容：①基本原理②化学位移③自旋偶合和裂分④核磁共振谱的表示法⑤核磁共振谱的应用（图谱举例）。
4. 质谱
主要讲解内容：①基本原理②质谱图的表示法③质谱在有机化学中的应用（测定相对分子质量；确定分子式；利用质谱提供的结构信息推断化合物的结构）。
第三章 开链烃（第一讲）
教学目的
1. 使学生熟悉简单烷烃的普通命名法和较复杂烷烃的IUPAC命名法。理解原子序数优先规则、烯烃的顺/反异构和Z/E异构概念，能够准确的写出较复杂烯烃的结构式或名称。
2. 使学生理解“构象”概念，能够认识和书写简单烃类的构象的透视式和纽曼式、能够比较简单构象式的能量差别，掌握环己烷优势构象的画法。
3. 使学生了解饱和碳原子上的游离基取代反应、反应历程的概念和游离基稳定规律。
教学重点
1. 烷烃、的IUPAC命名规则、环己烷优势构象。
2. 原子序数优先规则，烯烃的Z/E命名法。
教学难点
1. 烷烃的构象（透视式与纽曼式）、环己烷优势构象。
2. 饱和碳原子上的游离基取代历程。
3. 原子序数优先规则与烯烃的Z/E命名法。
课堂组织
第一节 烷烃
1.介绍简单烷烃的普通命名法
叙述烷烃IUPAC命名规则。
2.引入几种常见的简单烃基：正某基、异某基、仲丁基、叔丁基和新戊基。
3.适当课堂练习：较复杂烷烃的命名和结构式书写。
第二节 烷烃的异构现象与构象
1.略讲烷烃同分异构现象。
2.讲述“构象”概念，用透视式和纽曼式表示简单烷烃的重叠式和交叉式构象。从能量因素分析比较各构象的稳定性。
3.详细讲述环己烷、取代环己烷的椅式构象及其画法。
第四节 烷烃的性质
1.简介伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子。
2.简介同系列烷烃沸点变化规律（分子间作用力规律）。
3.回顾甲烷的光卤代反应。
4.分析甲烷生成四氯化碳的步骤，讲述游离基历程的概念。
以甲烷为例论述游离基（自由基）历程。
5.举例说明游离基历程中伯、仲、叔氢原子活泼性及其原因。
6.简单介绍烷烃的氧化反应。
第六节 烯烃和炔烃的命名
1.分析烯烃、炔烃与烷烃差异………多一个官能团，命名规则相应复杂……主链应包括母体官能团，编号时母体官能团为此最小及存在位置异构和几何异构（炔烃无几何异构）。举例说明复杂烯烃的命名（包括顺/反异构）。
2. 重点讲述原子序数优先规则概念。
3.举例说明多种基团的优先顺序的详细比较（注意：原子序数没有加和性）。
4.Z/E法标记烯烃几何异构体（注意与顺/反异构的区别），多烯（碳碳双键）的标记。
5.小结：原子序数优先规则与Z/E标记法
第三章 开链烃（第二讲）
教学目的
1.使学生掌握烯烃的马氏加成规则和常见的马氏加成反应、烯烃的氧化反应及其应用，了解亲电加成概念、机理、碳正离子的稳定性规律。
2.使学生掌握炔烃加成反应（水合成酮、乙炔与氢氰酸加成）及端基炔的成盐反应。
3.使学生理解离域键与共轭效应，掌握丁二烯型化合物 的1，4-加成和双烯合成性质。
4.使学生了解萜类化合物的结构特点。
教学重点
1. 烯烃的马氏加成规则、亲电加成概念；常见的马氏加成反应。
2. 烯烃的氧化反应，及其应用。
3.丁二烯型化合物的1，4-加成和双烯合成反应。
教学难点
1.烯烃的马氏加成规则。
2.丁二烯型化合物的共轭效应与双烯合成反应产物结构式书写。
课堂组织
第九节 烯烃与炔烃的化学性质
1.分析烯烃与炔烃结构共同点……不饱和。从而导出性质共同点……加成与氧化。
2.简介烯烃、炔烃加氢（炔烃分两步：Pd/C顺式加；Na/NH3反式加。）
3.讲述烯烃与卤素加成，亲电加成概念，亲电加成机理（溴水为例）。
4.重点讲述马氏加成规则。常见的马氏加成反应。亲电试剂；水、卤化氢、浓硫酸、次卤酸。
4.引入诱导效应解释，或碳正离子稳定性解释马氏规则。
5.简介反马规则及其实例。
6.讲述炔烃的特性：水合反应，乙炔与氢氰酸加成及应用。
7.简介烯烃和炔烃的聚合反应（二聚反应，多聚反应）。端基炔烃的成盐反应。
8.重点介绍烯烃的几种氧化反应（高锰酸钾在酸、碱性条件下氧化，臭氧氧化，银催化氧化等）。炔烃氧化只生成酸。
9.简介烯烃α—卤代反应（高温或NBS卤代）。
小结：烯烃与炔烃的化学性质
第十一节 共轭二烯烃及其反应性能
1.介绍三种类型的二烯烃。
2.详细讲述“共轭”概念，离域大π键概念，丁二烯的离域效应。
3.分析丁二烯与溴的加成，扩展1，2—加成与1，4—加成反应内容。
4.以丁二烯与乙烯为例讲述双烯合成，扩展为丁二烯型的双烯合成。
小结 ：共轭二烯烃的1，4—加成与双烯合成。
第十二节 萜 类
1.简介什么是异戊二烯链节。
2.介绍“萜”的概念（单萜、倍半萜、二萜……）。
3.简介单环萜与双环萜和常见萜类化合物。
第四章 环烃
教学目的
了解环烷烃及苯的构性相关分析。掌握环烷烃和芳香烃的命名及化学性质，熟悉环己烷的构象分析和取代苯的定位基规则。
教学重点
1.环己烷的构象分析
2.取代苯的定位基定位规则
教学难点
1.取代苯的定位基定位规则
2.芳香性及休克尔规则
课堂组织
第一部分 脂环烃
第一节 环烷烃的异构和命名；
介绍环烷烃的分类、命名和异构
一、单环烃；
二、桥环烃；
三、螺环烃
1单环烃的命名
1.多取代基中，较小取代基系数低；
2.环为母体，取代基系数低；
3.有顺反异构时，标出顺反异构
举例加以说明：
2单环烃的异构
第二节 环烷烃的性质；
（一）、物理性质(physical properties)；
（二）、化学性质(chemical properties)：
先讲述拜尔(A.von Baeyer)张力学说(strain theory)，再介绍 氢解、加溴、酸解、自由基取代。最后小结环烷烃的化学性质
第三节 环己烷及其衍生物的构象；
一 环己烷的两种典型构象
环己烷的椅式构象
环己烷的船式构象
椅式构象是环己烷的优势构象。船式构象与椅式构象相比，其能量高29.7KJ/mol，在椅式构象中，几乎不存在环张力。
二 取代环己烷的构象
举例：写出甲基环己烷的椅式构象
由分析可以得到结论：
1.e型比a型构象稳定（优势构象）；
2.环上有不同取代基时，大基团处于e键稳定
第二部分 芳香烃：
第四节 苯衍生物的异构和命名；
苯衍生物的命名规则
1.将苯环作为母体，标明取代基位置：
2. 结构复杂衍生物或支链上有官能团时，环上支链作为母体，苯环作为取代基命名
3. 苯环上有多官能团取代时，应用IUPAC的官能团优先规则：
4. 多环芳烃的命名
第五节 芳香烃的性质；
一、物理性质(physical properties)
二、化学性质(chemical properties)
（一）、芳环上的亲电取代反应；
定义亲电取代反应(electrophilic substitution reaction)：
介绍SE2取代反应机理：芳烃正离子历程
⑴. 卤化、磺化和硝化
（2）付-克烃基化反应
⑶. 付-克酰基化反应
（二）、苯环上的加成；
还原氢化
自由基加成
（三）、氧化反应；
有α－H时，发生氧化反应，生成苯甲酸类衍生物
没有α－H时，不发生氧化反应。
（四）、卤代反应。
α－H卤代反应
第六节 取代苯的定位规律；
一、定位规律（Orientation）；
由苯、取代苯的硝化速度或产率来对比，引出定位的概念。
二、定位规律的理论依据；
对比讲述、解释两类定位基规律。
三、定位规律的应用。
第七节 稠环芳烃
注意命名。
性质同苯对比来讲。
第八节 非苯系芳烃
一、芳香性的一般特征：
Hǜckel规则（4n+2规律）：单环多烯π电子数等于4n+2时，构成π电子的封闭体系表现出一定的芳香性。
芳香性判断原则 1.环状体系；2.π电子数（4n+2规则）；3.分子共平面。
二、常见芳香性体系
第五章 旋光异构
教学目的
了解手性分子产生旋光性的原因，掌握对映体构型的表示方法，熟悉分子绝对 构型的表示方法。
教学重点
手性的概念，FISHER式的表示方法。
教学难点
确定R、S构型的表示方法。
课堂组织
第一节 物质的旋光性(optical activity)
一、 偏振光与旋光性
自然光
偏振光
旋光性
旋光度的大小是由旋光仪测定的。比旋光度是表示化合物旋光性的物理常数：
二、分子结构与旋光性的关系
如果分子中含对称面或对称中心，则分子与其镜像可以完全重合，这种分子为非手性分子(achiral)；
分子中不含对称面也不含对称中心时，分子与镜像不能重合，为手性分子(chiral)。
非手性分子没有旋光性。
凡是有手性的分子都有旋光性。分子具有手性是引起分子旋光性的根本原因。
手性碳原子：
三、 Fischer投影式
投影式书写规则
第二节 对映体构型的表示方法
主要讲相对构型表示法（D, L表示法）Relative configuration
绝对构型表示法（R, S表示法）Absolute configuration
一、 相对构型表示法
旋光方向与相对构型之间没有任何必然的联系。旋光方向是由旋光仪测定的。
二、 绝对构型表示法
R, S构型的确定
绝对构型与旋光方向没有任何必然联系
根据Fischer式可直接判断R, S构型
第三节 其他化合物的旋光异构
一、含两个相同手性碳化合物的旋光异构；
二、含两个不同手性碳化合物的旋光异构；
三、碳环化合物的立体异构；
四、不含手性碳化合物的旋光异构。
相互关系
四、不含手性碳化合物的旋光异构
1. 丙二烯型分子
2. 联苯衍生物
结论：
分子有无手性，与手性碳原子的存在并没有必然联系，而要从分子整体来考虑，看分子手否具有对称面或对称中心；
含一个手性碳原子的化合物一定具有旋光性；
手性分子中，可以有对称轴存在
第四节 旋光异构体的性质
第五节 第五节某些有机化学反应中的立体化学
对比讲述：顺-2-丁烯加溴的立体化学
反-2-丁烯加溴的立体化学
第六章 卤代烃(halohydrocarbon)
教学目的
使学生了解卤代烃的结构与性质的相互关系，掌握卤代烃的物理化学性质，并能熟悉亲核取代反应机理，以及卤代烯烃和卤代芳烃的性质。
教学重点
卤代烃的化学性质；卤代烃的亲核取代反应机理
教学难点
亲核取代反应机理
课堂组织
第一节 卤代烃的分类和命名
按与卤素相连碳原子不同：
按烃基种类不同：
按卤原子数目不同：
第二节 卤代烃的性质
一、物理性质(physical properties)：
二、化学性质： C
二：[有机合成]有机合成化学教学课件
一、新课程标准要求
⑴举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用，有机合成说课稿。
⑵认识卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点，知道它们的转化关系。
二、教学背景分析
1.学习内容分析:
有机合成是本章的最后一节，在以往的教科书中没有专门讲解。本节教学要在帮助学生复习再现烃及烃的衍生物结构、性质、相互转化的基础上，初步学习有机合成的过程;理解有机合成遵循的原则;初步学会使用逆推法合理地设计出有机合成的线路;同时培养并提高学生综合运用所学知识解决实际合成问题的能力，为学生顺利学习本模块第五章进入合成有机高分子化合物时代及选修一《化学与生活》的学习奠定基础;同时让学生感受合成的有机物与人们生活的密切关系，使学生认识到有机合成是有机化学服务于人类的桥，是有机化学研究的中心，是化学工作者改造世界、创造未来最重要的手段，对学生渗透热爱化学、热爱科学的思想教育。
2. 学生情况分析：有机合成是有机物性质的应用，要求学生在前两章及本章前三节的学习基础之上熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引入和消去等基础知识。因此在本节之前我们上了一节《烃及烃的衍生物》的巩固课，帮助学生把学过的有机化学知识形成知识网，使学生能够正确理解官能团结构与性质的辩证关系，掌握重要有机物相互转化关系，能够从断键、成键的角度正确书写化学方程式，让学生的认知尽可能达到其“最近发展区”，这样为我们本节的学习打下了坚实的基础。
基于以上分析，我制定了本节课的教学目标
三、本节课教学目标
1.知识目标：①使学生掌握烃及烃的衍生物性质及官能团相互转化的一些方法
②让学生初步了解逆向合成法的思维方法
2.过程与方法：
①通过小组讨论、归纳、整理知识，培养学生对有机物性质和官能团转化方法的归纳能力。
②通过有机物的合成方法的学习，培养学生的逆合成分析法的逻辑思维能力以及信息迁移能力。
③通过分析有机合成过程巩固各类有机物的结构、性质及相互转化关系。
3.情感、态度与价值观：
①体会新物质的不断合成是有机化学具有的特殊的科学魅力，对学生渗透热爱化学的教育。
②培养学生将化学知识应用于生产、生活实践的意识。
③加强学生的沟通能力和合作学习能力;以化学主人翁的身份体会化学学科在生产、生活中的实用价值，激发学习化学的兴趣。
四、教学设计流程与教学设计
㈠教学设计理论依据
布鲁纳认知结构理论、皮亚杰建构主义学习理论、维果茨基“最近发展区”理论。
㈡教学策略与方法选择标准
根据教学目标的内容与层次，化学教学内容的具体特征，高二学生的年龄与思维发展情况，我班学生的知识储备和能力特征，化学学科的特征(研究方法、基本思想、逻辑结构)，教师的教学优势能力及我校化学教学的技术条件，教案《有机合成说课稿》。
㈢教学策略
小组合作式教学、启发式教学
㈣重、难点突破
本节的学习重点逆合成分析法，我首先让学生阅读教材，初步了解逆合成分析法，再让学生自主探究学习来理解逆合成分析法的思维方法，最后利用图表引导学生掌握合成草酸二乙酯的逆推法，体会逆合成分析法的思维过程。
五、教学过程
【活动1】
我利用多媒体展示有关福岛核电站起火爆炸、核辐射危害、核辐射防护服及生活中的有机合成材料，通过社会的热点问题的呈现，吸引学生的注意力引出本节要学习的主要内容，让学生了解有机合成在人类社会进步中的意义，同时激发学生的学习兴趣和求知欲望。
【活动2】
学生自学教材初步了解有机合成的定义、任务、过程。本环节的设计目的是：让学生独立利用教材内容资源进行学习，了解什么是有机合成、明确要进行有机合成的任务是什么、要完成有机合成需要怎样的过程、如何进行思考等，培养学生的阅读能力和信息素养。
【活动3】
学生小组讨论用尽可能多的方法合成乙烯、氯乙烷、乙醇。本活动的目的是：从学生已有的知识出发，为学生搭建学习平台，以便学生在原有的学习和掌握的规律的基础上积极主动建构知识。学生通过思考、交流、评价不仅知道了如何制取乙烯、氯乙烷、乙醇，更重要的是还知道了可以用过已经学过的有机化学反应用多种方法制取同一物质，激活了学生理解新知识的桥梁。为顺利完成活动4提供了真实的学习情境。
【活动4】
学生通过完成练习归纳完成问题导学3，再现官能团间的转化关系。目的在于让学生在利用活动3中原有认知结构中的知识经验去同化当前学习到的新知识，以引发学生的认知冲突，激发学生的学习兴趣，让学生亲身感受到某种官能团的转化有多种方法，同时培养学生的归纳总结能力。渗透在实际应用进行物质合成时，必须依据某些原则选取合理的方法，从而顺利过渡到逆合成分析法。
【活动5】
学生自学教材体会“逆合成分析法”在有机化学中的应用，并展示合成草酸二乙酯的逆推法。
本活动的内容是本节的重点及核心知识，让学生在原有知识的基础上通过自主合作探究性学习理解这些重点知识、核心知识的形成过程，学案上采用图表引导学生构建乙二酸二乙酯逆合成分析法的思维过程。让学生初步学会利用逆合成分析法设计简单的有机化合物的合成路线，通过交流展示培养学生的合作学习的能力及自信心，进一步体会如何利用逆推法解决具体有机合成问题，培养学生综合运用已有知识解决实际问题的能力，给学生充分表现的机会，感受成功的喜悦，从而学会学习。
【活动6】
学生讨论小结有机合成的原则，在前面的活动中已经渗透了有机合成的一些原则，在此基础上让学生通过讨论归纳总结。考虑到本节是有机合成的第一节基础课，鉴于学生的基础，可能总结不够全面，我再利用大屏幕帮助学生完善。这样可为以后评价合成线路打下基础。
学生观看大屏幕“20世纪在有机合成方面获诺贝尔化学奖的重要事件” ，对学生渗透热爱化学、热爱科学的思想教育。
【达标训练】
达标训练共安排了两道题，一题涉及的是正合成分析法，另一题是逆合成分析法。难度逐渐加深。
【活动7】
学生完成达标训练1，再小组讨论，最后板演展示化学方程式。
本题已经给出合成路线，只要求学生根据合成路线写出各步反应的化学方程式。本题所写的化学方程式均是以前没有学过的，但是可利用官能团之间的转化关系正确写出化学方程式。学案将本题作为达标训练第一题的目的有三个：一是通过实例让学生了解如何画合成路线图;二是通过化学方程式的书写考察学生对官能团相互转化关系的掌握情况，同时培养学生灵活应用所学知识的能力;三是让学生感觉此题并不简单，但经过思考又可以解出正确答案，增强学生的自信心及成就感。
【活动8】
学生用5分钟独立完成，用2分钟组内讨论合成路线，学生抢答展示合成线路。
第2题要求学生能够设计出合成路线，考察学生对本节重点内容的掌握情况，使教师做到心中有数，为下一节的导学案的设计提供依据。
【总结】通过分析、总结本节课重点使学生认识到有机合成在人类生活中的重大意义，体会到新化合物的不断合成使有机化学具有特殊的魅力。引导学生热爱生活，体验化学与生活的联系，激发学生学习化学的动力。
三：[有机合成]浙大有机化学课件
有机化学是综合性大学化学系的基础课之一，也是生物化学、药物化学、医学、高分子化学、农业化学等学科的基础。以下是小编整理的浙大有机化学课件，欢迎阅读。
教学目的和基本要求
通过有机化学这门课程的学习，要使学生在有机化学知识上达到掌握烷、烯、炔、二烯烃、芳香烃、卤代烃化合物、醇、酚、醚、醛、酮、不饱和醛酮、取代醛酮、羧酸、羧酸衍生物、不饱和羧酸和取代羧酸、胺及其他含氮、硫、磷化合物的结构、性质，五元、六元杂环化合物的结构、性质，碳水化合物、氨基酸、肽等化合物的结构、性质及用途，周环反应。掌握化合物的构型、构象等立体表达形式，及有关反应的立体专一性。初步了解核磁共振、红外、质谱的基本原理，能对简单的结构进行解析。
目录
1 有机分子的结构与性质
2 饱和脂肪烃
3 不饱和脂肪烃
4 芳香烃
5 立体化学
6 核磁共振、质谱和红外光谱
7 卤代烃
8 醇和酚
9 醚
10 醛和酮
11 不饱和醛酮和取代醛酮
12 羧酸
13 羧酸衍生物
14 不饱和羧酸和取代羧酸
16 其他含氮化合物
18 杂环化合物
19 碳水化合物
20 氨基酸、蛋白质和核酸
21 类脂、萜类化合物、甾族化合物和生物碱
22 周环反应
23 有机合成
1 有机化合物的结构和性质
1.1了解有机化学的发展史以及有机化学与生命科学的关系;
1.2 有机分子的结构：共价键、碳原子的特性及有机化合物分子的立体形象;
1.3 有机化合物分子的表示法：实验式、结构式、投影式;
1.4 有机化合物中的共价键：碳原子的杂化轨道;?键和?键;
1.5 价键理论;分子轨道理论;共振论;
1.6 共价键的属性;键长、键角、键能、极性和极化度;
1.7 酸碱理论：布朗斯特酸碱和路易斯酸碱理论;
1.8 有机化合物结构和物理性质的关系，分子间力(范德华力和氢键)对溶解度、沸点、熔点、比重的影响。
2 饱和脂肪烃
2.1 烷烃的结构：sp杂化;同系列;烷基的概念;同分异构现象;伯、仲、叔、季碳原子的概
念;烷烃分子的构象：Newman投影式，重叠式与交叉式构象及能垒。
2.2 烷烃的命名：系统命名法及习惯命名法;
2.3 烷烃的物理性质; 3
2.4 烷烃的化学性质：自由基取代反应、氧化反应及热化学方程式;游离基取代反应历程(均裂
反应、链锁反应的概念及能量曲线、过渡态及活化能)
2.5 烷烃的来源和用途;
2.6 环烷烃的分类和命名(单环烷烃、螺环和桥环化合物);
2.7 环烷烃的化学性质：开环反应、取代反应
2.8 环烷烃的构象：环己烷的椅式和船式构象;直立键、平伏键;优势构象;纽曼投影式;
2.9 构象分析：顺-十氢萘、反-十氢萘;顺、反-取代环己烷的稳定性。
3 不饱和脂肪烃
3.1 烯烃的结构：sp2杂化、异构现象(结构异构和位置异构);
3.2 烯烃的命名：顺反异构体的命名;Z、E标记法;次序规则;
3.3 烯烃的物理性质
3.4 烯烃的化学性质：加成反应(加卤素、卤化氢、水、硫酸、次卤酸、硼氢化、催化氢化等)，
氧化反应，聚合反应，自由基加成反应，不对称烯烃与极性试剂的加成反应和加成产物的定位;
3.5 亲电加成反应历程，碳正离子的稳定性;
3.6 诱导效应：产生、特点，马氏加成和反马氏加成;
3.7 炔烃的结构和命名、炔烃的物理性质;
3.8 炔烃的化学性质：加成反应 (亲电和亲核加成);氧化反应，聚合反应，金属炔化物的生成;
3.9 共轭效应：π-π共扼效应，p-π共扼效应，超共轭效应;共振式;
3.10 共轭二烯烃：1,2-加成和1,4-加成;Diels-Alder反应;环戊二烯，二茂铁;
3.11 炔烃的制法;
3.12 累积二烯烃：结构及性质; 回页首
4 芳香烃
4.1 芳香烃的分类和命名
4.2 单环芳烃：苯的结构、苯的稳定性、分子轨道理论对苯的结构和稳定性的解释;共振论的解释;
4.3 单环芳烃的物理性质;
4.4 单环芳烃的化学性质：苯环上的亲电取代反应 (卤代、硝化、磺化、Friedel-Crafts烷基化和酰基化);芳烃环的氧化反应、加成反应 (加氢、加卤素);芳烃侧链的反应 (氧化和α-氢的卤代);
4.5 芳环亲电取代反应历程;
4.6 芳环上亲电取代反应的定位规律及其解释，分速度因素;
4.7 多苯代脂烃：制备及反应;
4.8 稠环芳烃：萘、蒽、菲的结构;稠环芳烃的化学性质：亲电取代、氧化、还原、Diels-Alder反应;
4.9 芳香性与Huckel规则;环多烯;
4.10 有手性的芳烃;
4.11 卤代芳烃及反应，芳环上亲核取代反应及机理，苯炔。 回页首
5 立体化学
5.1 偏振光和旋光性;旋光度和比旋光度
5.2 手性和手性碳原子，对称因素和对称操作，分子的手性与对称性;对映异构体，外消旋体;
5.3 旋光异构体构型表示法，Fischer投影式和透视式，顺序规则，对映体的命名：绝对构型和R、S表示法，相对构型和D、L表示法;
5.4 含两个和两个以上手性碳原子的开链化合物，非对映异构体，内消旋体;
5.5 不含手性碳原子的旋光性化合物，具有手性轴的光学活性化合物：丙二烯型、联苯型化合物
的对映异构体;具有手性面的化合物;金刚烷类手性化合物，螺环型手性化合物，三嵌苯型手性化合物。
5.6 动态立体化学：瓦尔登构型转化，外消旋化，加成和消除反应中的立体化学;
5.7 外消旋体的拆分;
5.8 不对称合成。 回页首
6 核磁共振、质谱和红外光谱
6.1 H核磁共振：基本原理，屏蔽效应和化学位移，自旋偶合和偶合常数，积分比例;核磁共振与构象;
6.2 付里叶核磁共振的原理;C谱;
6.3 质谱：基本原理，EI电离方法，同位素丰度，
6.4 红外光谱：基本原理，振动的类型，各种官能团的特征吸收频率;
7 卤代烃
7.1 卤代烷的分类和命名，异构现象，伯、仲、叔卤代烷;
7.2 卤代烷的物理性质;卤代烃的波谱性质;
7.3 卤代烷的化学反应：亲核取代反应 (被亲核试剂如OH、RO、RNH、CN等取代)，消除反
应 (脱卤化氢)，与金属的反应 (与金属镁反应生成格氏试剂、与全属锂反应生成锂试剂，有机锌化合物、二烷基铜锂的生成)，还原反应，卤离子交换反应;
7.4 亲核取代反应的机理，SN1、SN2;反应坐标，过渡态和中间体;试剂的亲核性强弱;亲核取代反应的立体化学;
7.5 消除反应的历程，E1，E2;消除方向的查依采夫和霍夫曼规则;消除反应的立体化学;
7.6 消除反应与取代反应的竞争;
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