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lucas试剂篇一:大学有机化学课件
第一章 绪 论
教学目的
1. 使学生了解有机化化学的研究对象和有机化合物的特殊性质。
2. 使学生掌握有机化合物的结构表示方法和有机化合物的分类方法。能够正确书写简单有机物的电子式、结构式和结构简式；认识一般有机官能团和能给单官能团有机化合物分类。
3. 使学生掌握杂化轨道概念，能判别简单有机物分子中碳原子的杂化类型。
4. 使学生熟悉有机化合物分子中化学键：偶极矩、σ键、π键的特点和酸碱电子理论，了解有机物结构特点与一般理化性质的关系；了解价键理论和分子轨道理论。
教学重点
有机物的结构表示方法、杂化轨道理论及有机物分类方法。
教学难点
杂化轨道理论、价键理论与分子轨道理论，σ键、π键的特点。
课堂组织
第一节 有机化学的研究对象
简述：从人类生存、生产的历史阐明有机物的历史性与广泛性，人类生存离不开有机物的事实。
给出有机物的原始概念、演变后的现代概念及其演变历程。
阐明有机物与无机物在结构和性质上的差异。
分析有机物与无机物互相转化的关系及相对性。
归纳出有机化学的研究对象为烃及其衍生物的组成、结构、制备、性质及其变化规律。
第二节 有机化合物特性
从人类生活的衣食住行必须物来分析有机物的共同性质（或有机物的特性）
1.从衣食住行必需品的种类数量分析得到有机物数量多的印象。
简单解释：碳链延长与分枝所致。
2.从生活中的防火知识进行演绎，得出大多数有机物易燃的结论。
简单解释：碳碳键和碳氢键大都可以转变成碳氧键和氢氧键并且放出能量。
3.从酒精、食油、燃气等有机物存在状态导出有机物低熔点性质：
简单解释：分子化合物，弱极性键所致。
4从石油、食油、氯仿、苯的水溶性导出大多数有机物不溶于水的结论。
简单解释：相似者相溶。
5.从绝缘体引出大多数有机物不导电的性质。诸如反应慢、副反应多性质也从生活事实导出。
总结：有机物的结构决定有机物性质－－－结构式的重要性。
第三节 有机化合物中的化学键
1.价键理论
回顾中学化学键概念，写出几种简单无机物、有机物的电子式；简述价键理论要点。
2. 分子轨道理论
介绍分子轨道理论的要点；原子轨道线性组合成分子轨道，有成键轨道和反键轨道；成键电子围绕整个分子运动电子。
成键三原则：对称性匹配、能量近似、最大重叠。
表示方法：波函数表示
3.碳原子杂化轨道理论
详细讲述杂化轨道理论要点，从价键理论过渡到杂化轨道理论，
用轨道式（方框）表示碳原子的价层电子（基态、激发态和SP3杂化态）的排布。
讲述杂化轨道概念及SP3杂化、SP2杂化态、SP杂化态。（可以以图形或模型表示S、P轨道和杂化轨道的电子云形状）
论述σ键、π键的形成过程、电子云形状与特点。
简述共价键的四个参数：键能、键长、键角与偶极矩。
简述分子几何构型、极性与分子化学键的关系。
初步介绍化学键的异列与均裂。
第四节 有机化合物的结构式及其表示方法
1.用“结构决定性质”和“有机物结构复杂”来强调明确表示有机物结构的重要性。
2.介绍结构式的书写方法及注意事项。
结构简式的书写方法。
键线式的书写方法。
对于三种表示方法进行适当课堂练习。
第五节 有机化合物分子中的官能团和有机物的分类。
1. 复习“官能团”概念及中学所学有机物官能团名称、同类官能团所表现的化学性质。
2. 对于单官能团有机物，官能团类别决定化合物类别。
3. 介绍有机化合物的分类方法
碳胳分类、官能团分类法。
4. 列举常见有机官能团的结构及名称。
第六节 酸碱电子理论
1.简单回顾中学所学阿仑尼乌斯酸碱理论。
2.介绍酸碱电子理论。
列举若干有机、无机酸碱例子说明之。
第二章 波谱法在有机化学中的应用
教学目的
学生熟悉UV、IR、HNMR、Ms基本原理，了解有机化合物的波谱分析法。能利用图谱及数据正确解析简单有机化合物。
教学重点
UV、IR、HNMR、Ms的基本原理和应用
教学难点
1.UV：电子跃迁类型及其吸收特征
2.IR：原理及应用
3.HNMR：基本原理、化学位移、自旋偶合和裂分
4.Ms：基本原理、分子结构与碎片离子的形成关系
课堂组织
一. 首先介绍电磁波和吸收光谱
主要讲解：波谱类型、波长范围及相应的能级跃迁方式。
强调：物质对光的吸收与分子的结构密切相关，因为各种分子的结构互不相同，所以每种分子都有自己的特征光谱。
提示：质谱是分子及其碎片的质量谱。在本质上不属于波谱范畴。但在质谱仪原理中有所谓“离子光谱学”的现象和概念，所以把质谱也当作一种波谱方法。
二. 分别讲解波谱法基本原理及应用
1. 紫外光谱
主要讲解内容：①基本原理（紫外光谱及其表示法，电子跃迁类型及其吸收特征）②在结构鉴定中的应用（判断分子中是否有共轭体系或某些官能团的存在；确定未知物的基本骨架，确定某些官能团的位置；判定一些化合物的异构体、构型、构象；可用来判定互变异构的存在。）以上都举例说明。
2. 红外光谱
主要讲解内容：①基本原理（分子振动类型，红外光谱图）②红外光谱的表示方法③IR在结构测定上的应用（确定官能团，利用标准谱图鉴定有机化合物）。
3. 核磁共振谱（1HNMR）
主要讲解内容：①基本原理②化学位移③自旋偶合和裂分④核磁共振谱的表示法⑤核磁共振谱的应用（图谱举例）。
4. 质谱
主要讲解内容：①基本原理②质谱图的表示法③质谱在有机化学中的应用（测定相对分子质量；确定分子式；利用质谱提供的结构信息推断化合物的结构）。
第三章 开链烃（第一讲）
教学目的
1. 使学生熟悉简单烷烃的普通命名法和较复杂烷烃的IUPAC命名法。理解原子序数优先规则、烯烃的顺/反异构和Z/E异构概念，能够准确的写出较复杂烯烃的结构式或名称。
2. 使学生理解“构象”概念，能够认识和书写简单烃类的构象的透视式和纽曼式、能够比较简单构象式的能量差别，掌握环己烷优势构象的画法。
3. 使学生了解饱和碳原子上的游离基取代反应、反应历程的概念和游离基稳定规律。
教学重点
1. 烷烃、的IUPAC命名规则、环己烷优势构象。
2. 原子序数优先规则，烯烃的Z/E命名法。
教学难点
1. 烷烃的构象（透视式与纽曼式）、环己烷优势构象。
2. 饱和碳原子上的游离基取代历程。
3. 原子序数优先规则与烯烃的Z/E命名法。
课堂组织
第一节 烷烃
1.介绍简单烷烃的普通命名法
叙述烷烃IUPAC命名规则。
2.引入几种常见的简单烃基：正某基、异某基、仲丁基、叔丁基和新戊基。
3.适当课堂练习：较复杂烷烃的命名和结构式书写。
第二节 烷烃的异构现象与构象
1.略讲烷烃同分异构现象。
2.讲述“构象”概念，用透视式和纽曼式表示简单烷烃的重叠式和交叉式构象。从能量因素分析比较各构象的稳定性。
3.详细讲述环己烷、取代环己烷的椅式构象及其画法。
第四节 烷烃的性质
1.简介伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子。
2.简介同系列烷烃沸点变化规律（分子间作用力规律）。
3.回顾甲烷的光卤代反应。
4.分析甲烷生成四氯化碳的步骤，讲述游离基历程的概念。
以甲烷为例论述游离基（自由基）历程。
5.举例说明游离基历程中伯、仲、叔氢原子活泼性及其原因。
6.简单介绍烷烃的氧化反应。
第六节 烯烃和炔烃的命名
1.分析烯烃、炔烃与烷烃差异………多一个官能团，命名规则相应复杂……主链应包括母体官能团，编号时母体官能团为此最小及存在位置异构和几何异构（炔烃无几何异构）。举例说明复杂烯烃的命名（包括顺/反异构）。
2. 重点讲述原子序数优先规则概念。
3.举例说明多种基团的优先顺序的详细比较（注意：原子序数没有加和性）。
4.Z/E法标记烯烃几何异构体（注意与顺/反异构的区别），多烯（碳碳双键）的标记。
5.小结：原子序数优先规则与Z/E标记法
第三章 开链烃（第二讲）
教学目的
1.使学生掌握烯烃的马氏加成规则和常见的马氏加成反应、烯烃的氧化反应及其应用，了解亲电加成概念、机理、碳正离子的稳定性规律。
2.使学生掌握炔烃加成反应（水合成酮、乙炔与氢氰酸加成）及端基炔的成盐反应。
3.使学生理解离域键与共轭效应，掌握丁二烯型化合物 的1，4-加成和双烯合成性质。
4.使学生了解萜类化合物的结构特点。
教学重点
1. 烯烃的马氏加成规则、亲电加成概念；常见的马氏加成反应。
2. 烯烃的氧化反应，及其应用。
3.丁二烯型化合物的1，4-加成和双烯合成反应。
教学难点
1.烯烃的马氏加成规则。
2.丁二烯型化合物的共轭效应与双烯合成反应产物结构式书写。
课堂组织
第九节 烯烃与炔烃的化学性质
1.分析烯烃与炔烃结构共同点……不饱和。从而导出性质共同点……加成与氧化。
2.简介烯烃、炔烃加氢（炔烃分两步：Pd/C顺式加；Na/NH3反式加。）
3.讲述烯烃与卤素加成，亲电加成概念，亲电加成机理（溴水为例）。
4.重点讲述马氏加成规则。常见的马氏加成反应。亲电试剂；水、卤化氢、浓硫酸、次卤酸。
4.引入诱导效应解释，或碳正离子稳定性解释马氏规则。
5.简介反马规则及其实例。
6.讲述炔烃的特性：水合反应，乙炔与氢氰酸加成及应用。
7.简介烯烃和炔烃的聚合反应（二聚反应，多聚反应）。端基炔烃的成盐反应。
8.重点介绍烯烃的几种氧化反应（高锰酸钾在酸、碱性条件下氧化，臭氧氧化，银催化氧化等）。炔烃氧化只生成酸。
9.简介烯烃α—卤代反应（高温或NBS卤代）。
小结：烯烃与炔烃的化学性质
第十一节 共轭二烯烃及其反应性能
1.介绍三种类型的二烯烃。
2.详细讲述“共轭”概念，离域大π键概念，丁二烯的离域效应。
3.分析丁二烯与溴的加成，扩展1，2—加成与1，4—加成反应内容。
4.以丁二烯与乙烯为例讲述双烯合成，扩展为丁二烯型的双烯合成。
小结 ：共轭二烯烃的1，4—加成与双烯合成。
第十二节 萜 类
1.简介什么是异戊二烯链节。
2.介绍“萜”的概念（单萜、倍半萜、二萜……）。
3.简介单环萜与双环萜和常见萜类化合物。
第四章 环烃
教学目的
了解环烷烃及苯的构性相关分析。掌握环烷烃和芳香烃的命名及化学性质，熟悉环己烷的构象分析和取代苯的定位基规则。
教学重点
1.环己烷的构象分析
2.取代苯的定位基定位规则
教学难点
1.取代苯的定位基定位规则
2.芳香性及休克尔规则
课堂组织
第一部分 脂环烃
第一节 环烷烃的异构和命名；
介绍环烷烃的分类、命名和异构
一、单环烃；
二、桥环烃；
三、螺环烃
1单环烃的命名
1.多取代基中，较小取代基系数低；
2.环为母体，取代基系数低；
3.有顺反异构时，标出顺反异构
举例加以说明：
2单环烃的异构
第二节 环烷烃的性质；
（一）、物理性质(physical properties)；
（二）、化学性质(chemical properties)：
先讲述拜尔(A.von Baeyer)张力学说(strain theory)，再介绍 氢解、加溴、酸解、自由基取代。最后小结环烷烃的化学性质
第三节 环己烷及其衍生物的构象；
一 环己烷的两种典型构象
环己烷的椅式构象
环己烷的船式构象
椅式构象是环己烷的优势构象。船式构象与椅式构象相比，其能量高29.7KJ/mol，在椅式构象中，几乎不存在环张力。
二 取代环己烷的构象
举例：写出甲基环己烷的椅式构象
由分析可以得到结论：
1.e型比a型构象稳定（优势构象）；
2.环上有不同取代基时，大基团处于e键稳定
第二部分 芳香烃：
第四节 苯衍生物的异构和命名；
苯衍生物的命名规则
1.将苯环作为母体，标明取代基位置：
2. 结构复杂衍生物或支链上有官能团时，环上支链作为母体，苯环作为取代基命名
3. 苯环上有多官能团取代时，应用IUPAC的官能团优先规则：
4. 多环芳烃的命名
第五节 芳香烃的性质；
一、物理性质(physical properties)
二、化学性质(chemical properties)
（一）、芳环上的亲电取代反应；
定义亲电取代反应(electrophilic substitution reaction)：
介绍SE2取代反应机理：芳烃正离子历程
⑴. 卤化、磺化和硝化
（2）付-克烃基化反应
⑶. 付-克酰基化反应
（二）、苯环上的加成；
还原氢化
自由基加成
（三）、氧化反应；
有α－H时，发生氧化反应，生成苯甲酸类衍生物
没有α－H时，不发生氧化反应。
（四）、卤代反应。
α－H卤代反应
第六节 取代苯的定位规律；
一、定位规律（Orientation）；
由苯、取代苯的硝化速度或产率来对比，引出定位的概念。
二、定位规律的理论依据；
对比讲述、解释两类定位基规律。
三、定位规律的应用。
第七节 稠环芳烃
注意命名。
性质同苯对比来讲。
第八节 非苯系芳烃
一、芳香性的一般特征：
Hǜckel规则（4n+2规律）：单环多烯π电子数等于4n+2时，构成π电子的封闭体系表现出一定的芳香性。
芳香性判断原则 1.环状体系；2.π电子数（4n+2规则）；3.分子共平面。
二、常见芳香性体系
第五章 旋光异构
教学目的
了解手性分子产生旋光性的原因，掌握对映体构型的表示方法，熟悉分子绝对 构型的表示方法。
教学重点
手性的概念，FISHER式的表示方法。
教学难点
确定R、S构型的表示方法。
课堂组织
第一节 物质的旋光性(optical activity)
一、 偏振光与旋光性
自然光
偏振光
旋光性
旋光度的大小是由旋光仪测定的。比旋光度是表示化合物旋光性的物理常数：
二、分子结构与旋光性的关系
如果分子中含对称面或对称中心，则分子与其镜像可以完全重合，这种分子为非手性分子(achiral)；
分子中不含对称面也不含对称中心时，分子与镜像不能重合，为手性分子(chiral)。
非手性分子没有旋光性。
凡是有手性的分子都有旋光性。分子具有手性是引起分子旋光性的根本原因。
手性碳原子：
三、 Fischer投影式
投影式书写规则
第二节 对映体构型的表示方法
主要讲相对构型表示法（D, L表示法）Relative configuration
绝对构型表示法（R, S表示法）Absolute configuration
一、 相对构型表示法
旋光方向与相对构型之间没有任何必然的联系。旋光方向是由旋光仪测定的。
二、 绝对构型表示法
R, S构型的确定
绝对构型与旋光方向没有任何必然联系
根据Fischer式可直接判断R, S构型
第三节 其他化合物的旋光异构
一、含两个相同手性碳化合物的旋光异构；
二、含两个不同手性碳化合物的旋光异构；
三、碳环化合物的立体异构；
四、不含手性碳化合物的旋光异构。
相互关系
四、不含手性碳化合物的旋光异构
1. 丙二烯型分子
2. 联苯衍生物
结论：
分子有无手性，与手性碳原子的存在并没有必然联系，而要从分子整体来考虑，看分子手否具有对称面或对称中心；
含一个手性碳原子的化合物一定具有旋光性；
手性分子中，可以有对称轴存在
第四节 旋光异构体的性质
第五节 第五节某些有机化学反应中的立体化学
对比讲述：顺-2-丁烯加溴的立体化学
反-2-丁烯加溴的立体化学
第六章 卤代烃(halohydrocarbon)
教学目的
使学生了解卤代烃的结构与性质的相互关系，掌握卤代烃的物理化学性质，并能熟悉亲核取代反应机理，以及卤代烯烃和卤代芳烃的性质。
教学重点
卤代烃的化学性质；卤代烃的亲核取代反应机理
教学难点
亲核取代反应机理
课堂组织
第一节 卤代烃的分类和命名
按与卤素相连碳原子不同：
按烃基种类不同：
按卤原子数目不同：
第二节 卤代烃的性质
一、物理性质(physical properties)：
二、化学性质： C
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